Le 5 juin 1959, Dale a ouvert les yeux au monde. Dans le froid hôpital d'Aster Cove, réchauffé par les bras de sa mère, sous le regard attendri de son père. Beth et Alan Lester désiraient cet enfant du plus profond de leur coeur, après de longues années sans descendance.
Sans frères et soeurs, il a dû se trouver d'autres activités. C'est ainsi que le jeune Dale est devenu passionné de films après que son père l'ait emmené voir "My Fair Lady" dans le cinéma poussiéreux de la ville. Les sièges rouges, l'odeur de popcorn, se sont insinué dans son esprit si vite que s'en est devenu une obsession. A 5 ans, il scandait qu'il serait le plus grand acteur que l'Amérique du Nord ait connu, même s'il n'avait jamais été plus loin qu'une vingtaine de kilomètres autour d'Aster Cove.
A l'école, il n'était pas le plus populaire, loin de là. Silencieux la plupart du temps, il continuait pourtant d'entretenir son rêve de célébrité ; Rêve en partie réalisé lorsqu'il intégra au 7th Grade le club de théâtre de son établissement. C'est à cet endroit qu'il se découvrit lui-même, c'est là qu'il était le plus heureux, sur scène. Il avait obtenu le premier rôle dans la pièce de fin d'année ; l'apogée de sa carrière, même si les seuls spectateurs étaient les parents des jeunes comédiens et les professeurs bienveillants. Comme il n'était pas un mauvais élève, on l'encourageait à suivre sa voix, même s'il n'était pas particulièrement talentueux.
Quelques mois plus tard, en 1973, son père est décédé, dans le même hôpital où son fils est né, à l'âge de 48 ans et à cause d'une tumeur. Le jeune Dale a soudainement pris conscience qu'il devrait s'occuper de sa mère, ce qui laissait peu de place à sa passion. A 14 ans, il était l'homme de la famille, et ça ne l'enchantait pas plus que ça d'avoir autant de responsabilités. Il a découvert la joie des papiers, notamment lorsque sa mère est également tombée malade, quand le jeune homme entrait au 11th Grade.
Tout s'est empiré en 1977, et sa chère mère s'est retrouvée alitée chez elle. Quand il eut fini ses études, tous ses plans s'étaient retrouvés bouleversés. Il était bloqué à Aster Cove pour s'occuper de celle qui lui avait donné la vie. Pour subvenir à leurs besoins, il recherchait les annonces d'auditions dans le journal, mais les occasions étaient rares et ses apparitions au grand écran se limitaient souvent à l'arrière-plan.
Pendant 6 ans, ça a suffit, mais comme son travail de comédien ne lui rapportait plus assez, il a dû chercher un salaire plus constant. Ainsi il s'est retrouvé à postuler pour le job de serveur au dinner en 1983.
Depuis, Dale n'a pas renoncé à ses rêves d'Hollywood, même s'il s'en éloigne de plus en plus. Les auditions se font plus rares et Dale n'intéresse pas les producteurs.